Neuartige chirale stationäre Phasen auf Basis von Naturstoffen

In dem gemeinsamen Projekt der UCT Prag und der Universität für Bodenkultur Wien (BOKU) sollen neuartige, innovative chirale Hightech-Phasen auf Basis von Naturstoffen zur Trennung von Enantiomeren entwickelt werden. Die analytische und präparative Trennung solcher Enantiomere ist eine allgegenwärtige Herausforderung in medizinischen, pharmazeutischen und chemischen Disziplinen. Die chiralen stationären Phasenmaterialien sollten sowohl auf natürlichen kleinen Molekülen wie Cinchona-Alkaloiden als auch auf natürlichen polymeren/oligomeren Verbindungen wie Cellulose und Cellooligomeren basieren. Die Materialien sowie ausgewählte Struktureinheiten davon werden durch Carbamoylierung chemisch modifiziert, bevor sie entweder physikalisch oder chemisch auf Kieselgel als HPLC-Trägermaterial immobilisiert werden. Die Charakterisierung der neuartigen Materialien wird unter anderem mittels Flüssig- und Festkörper-NMR, FTIR, Elementaranalyse, HP(T)LC, TGA und MALDI-MS durchgeführt. Nach dem Packen in Edelstahlsäulen wird das Enantiomeren-Trennverhalten der neuen Materialien mit einer Reihe von chiralen/razemischen Verbindungen und nichtrazemischen Mischungen bewertet. Eine Reihe halbsynthetischer Analyten, die auf natürlichen Aminosäuren basieren, wird ebenfalls von beiden Projektpartnern synthetisiert werden. Die Bewertung der Trennleistung wird hauptsächlich durch HPLC, aber auch durch Festkörper-NMR-Studien erfolgen, um die molekularen Wechselwirkungen zwischen den chiralen Analyten in Lösung und den jeweiligen chiralen Selektoren auf Kieselgel in festem/gequollenem Zustand weiter zu untersuchen.