BOKU - Universität für Bodenkultur Wien - Forschungsinformationssystem
Gewählte Diplomarbeit / Masterarbeit:
Angelika Derler
(2013):
Novel glycosyl donors of Kdo.
Diplomarbeit / Masterarbeit - Abteilung für Organische Chemie (DCH/OC),
BOKU-Universität für Bodenkultur,
pp 51.
UB BOKU
obvsg
FullText
- Abstract:
- Die Octulosonsäure Kdo ist ein zentraler Baustein der äußeren Zellmembran der Gram-negativen Bakterien. Im Rahmen der Masterarbeit wurde die Eignung neuer Derivate von Kdo zur Synthese von bakteriellen Kohlenhydratstrukturen untersucht. Im Speziellen wurden Thioglycoside von Kdo hergestellt, die eine neuartige Silylbrücke im Molekül aufweisen. Dabei wurde eine mehrstufige Synthese entwickelt, die über Silylierungen und Alkylierung von Zinnacetalen zu neuen Kdo-Donatoren führte. In zwei Modellreaktionen zur Disaccharidbildung mit einem Glukosaminakzeptor konnte jedoch lediglich die Eliminierung des Kdo Donors beobachtet werden. Damit wurden die publizierten Ergebnisse ähnlicher Thiodonatoren bestätigt. Darüber hinaus kann das neu entwickelte Schutzgruppenmuster aber auch zum Aufbau verzweigter Kdo-Strukturen genutzt werden, die beispielweise als Kohlenhydratantigen in der Zellwand von Chlamydien vorkommen.
- Beurteilende(r): Kosma Paul