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Gewählte Diplomarbeit / Masterarbeit:

Barbara Stefke (2001): Untersuchungen zur intramolekularen Glycosylierung von Aminozucker.
Diplomarbeit / Masterarbeit, BOKU-Universität für Bodenkultur. UB BOKU obvsg

Datenquelle: ZID Abstracts
Abstract:
Die wachsende Zahl der Erkenntnisse über die Wichtigkeit von Oligosacchariden in biologischen Prozessen erfordert einen zunehmenden Bedarf an Methoden zu deren Herstellung. Anforderungen an die Synthesen sind allgemeine Anwendbarkeit unter möglichst milden Reaktionsbedingungen bei hoher Regio- und Stereoselektivität sowie guter Reproduzierbarkeit. Zielsetzung: Die Parameter für eine intramolekularen Reaktion zur Herstellung von Disacchariden (Oligosacchariden) herauszufinden und gegebenenfalls zu optimieren. Ausgehend von einer Imidatverknüpfung zwischen dem Donor und der Aminogruppe eines Akzeptors sollte die Umlagerung je nach gewähltem Schutzgruppenmuster ein 1,3- 1,4- oder 1,6-verknüpftes Disaccharid liefern. Als Zugänge zu verbrückten Imidaten wurden die Glycosylierung von Glucosamin derivaten und die modifizierte Staudingerreaktion an 2-Azidozuckern geprüft. Ergebnisse: Die Imidatverknüpfung konnte unter 74 verschiedenen Parameterkombinationen nicht nachgewiesen werden. Im Verlauf der Donor- und Akzeptorsynthesen wurden 4 neue Verbindungen hergestellt und charakterisiert. In 17 Fällen wurde eine Anomerisierung des eingesetzten Akzeptors beobachtet, in zwei dieser Fälle nachweislich nur in Gegenwart des Donors. Der Verknüpfungszugang über die Modifizierte Staudingerreaktion an 2-Azidozuckern erwies sich als effiziente Ein-Topfreaktion zur Synthese von N-acetylierten Kohlenhydraten.

Beurteilende(r): Kosma Paul

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