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Gewählte Diplomarbeit / Masterarbeit:

Erika Schaudy (2017): SYNTHESIS OF NATURAL ANTIOXIDANTS.
Diplomarbeit / Masterarbeit - Abteilung für Chemie nachwachsender Rohstoffe, BOKU-Universität für Bodenkultur, pp 90. UB BOKU obvsg

Datenquelle: ZID Abstracts
Abstract:
Freie Radikale und reaktive Sauerstoffspezies erfüllen essentielle Funktionen in Zellen. Ihre Anhäufung kann allerdings zur chemischen Veränderung von Zellbestandteilen führen. Antioxidantien sind Moleküle, die durch Reaktion mit diesen Verbindungen die Zerstörung von Zellen durch oxidativen Stress unterbinden. Hydroxytyrosol ist eine der stärksten natürlich vorkommenden antioxidativ wirksamen Verbindungen, wodurch sie für die Lebensmittel- und Kosmetikindustrie interessant ist. Die Aufreinigung der Reinsubstanz aus Oliven als natürliche Quelle ist ein aufwändiger und wenig ertragreicher Prozess, der in einem hohen Preis resultiert. Um den Bedarf für mögliche Anwendungen zu einem günstigen Preis decken zu können, ist die Etablierung alternativer Produktionswege gefragt. Ziel dieser Arbeit war die Herstellung von Hydroxytyrosol durch Biotransformation eines Arylhalogenids zum entsprechenden Catechol, katalysiert durch die im Stamm E. coli JM109 (pDTG602) rekombinant exprimierten Enzyme Toluoldioxygenase und cis-Toluoldihydrodioldehydrogenase, gefolgt von chemischen Modifikationen des Catechols. Brom-2-iodbenzol, Brom-3-iodbenzol, Chlor-2-iodbenzol und Chlor-3-iodbenzol wurden als Substrate für die Biotransformation getestet, wobei für keine der Verbindungen die Umwandlung zum Catechol beobachtet wurde. Das Kontrollsubstrat Brombenzol ergab nur geringe Mengen an Produkt (3-Bromcatechol). Dies ist vermutlich auf eine suboptimale Expression der rekombinanten Enzyme zurückzuführen. Ein Syntheseweg, ausgehend vom kommerziell erhältlichen 4-Bromcatechol, wurde erfolgreich entwickelt, um Hydroxytyrosol in einer Gesamtausbeute von 21% nach fünf Schritten zu gewinnen (Acetylierung der Hydroxylgruppen, Sonogashira Kupplungsreaktion und Abspaltung der Schutzgruppe, reduktive Anti-Markovnikov Hydrierung und Deacetylierung der Hydroxylgruppen).

Beurteilende(r): Rosenau Thomas
1.Mitwirkender: Hettegger Hubert

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